O'Brien foi Judicial Fellow e Research Associate na Suprema Corte dos EUA, held Fulbright Teaching and Research Awards na Universidade de Oxford - Inglaterra, na Universidade de Bolonha - Itália e no Japão, foi Visiting Fellow na Russell Sage Foundation - New York e Professor Visitante no Institut d'Etudes Politique Universite Lumiere-Lyon, como também na Fudan Senior Fellow -2017 na Fudan University Law School, em Shanghai - China.

Atuou como comissário na U.S. - Japan Conference on Cultural and Educational Exchange e no  Japan - U.S. Friendship Commission.

É o autor de inúmeros livros e mais de 100 artigos, incluindo Storm Center: The Supreme Court in American Politics (11º ed., Editora W.W. Norton) que recebeu o prêmio Silver Gavel da ABA. 

Escreveu um livro de dois volumes, Constitutional Law and Politics (10ª ed., editora W.W. Norton); bem como o Annual Supreme Court Watch (1991 - 2015, editora W.W. Norton). 

É autor dos livros Justice Robert H. Jackson's Unpublished Opinion in Brown v. Board: Conflict, Compromise, and Constitutional Interpretation (impresso na Universidade do Kansas, 2017), Animal Sacrifice & Religious Freedom: The Church of the Lukumi Babalu Aye v. City of Hialeah (impresso na Universidade do Kansas, 2017) e To Dream of Dreams: Religious Freedom and Constitutional Politics in Postwar Japan (impresso na Universidade do Hawaí), incluindo The Judicial Process: Law, Courts, and Judicial Politics (editora C.Q. Press), Government by the People (22ª ed., editora Prentice Hall) e Judicial Independence: Critical Perspectives from Around the World (impresso na Universidade da Virgínia).